羥胺鹽是合成醫藥、農藥、染料的重要精細化工中間體;還可用于還原劑、顯影劑和橡膠硫化劑;也是合成己內酰胺及尼龍12的重要原料。目前常用的羥胺鹽就是鹽酸羥胺和硫酸羥胺兩種。運輸和儲存中要注意按照我國規定硫酸羥胺是危化品,而鹽酸羥胺不是。
基本物性數據: 硫酸羥胺和鹽酸羥胺是常用的兩種羥胺鹽。其基本物性數據如下表
| |
鹽酸羥胺 |
硫酸羥胺 |
| 熔點 / ℃ |
155-157(會分解) |
170(會分解) |
| 水溶性(20℃) |
470g/L |
587g/L |
| 吸水性 |
極易吸水 |
極易吸水 |
| 密度(20℃) |
1.67g/cm3 |
1.88g/cm3 |
| 含羥胺量 |
47.5% |
40.2% |
目前主流的工業化羥胺鹽生產方法是先用氨氧化法做酮肟(可以是雙氧水,也可以是氧氣),然后酮肟水解得到相應的羥胺鹽。根據水解用的酸不同分為鹽酸羥胺和硫酸羥胺。
除此之外國內工廠部分鹽酸羥胺會用硅基交聯劑副產的丁酮肟鹽酸鹽來制取鹽酸羥胺。
羥胺鹽涉及到的反應類型: 首先就是氨類的基礎反應通常羥胺或者羥胺鹽都可以進行的如
1.酮或者醛的羰基反應,脫水得到希夫堿(肟化就屬于此類)。

2.氨解,胺類和羧酸衍生物反應,得到酰胺。

再就是對于羥胺這種特殊的氨類來說通常涉及以下的反應
1.酸性條件下羥胺的羥基可以脫除

2.羥胺在堿性條件下一般不會脫去羥基,而是會進行親核加成
3.羥胺可以與氰基加成,生成偕胺肟中間體

4.羥胺可以和醛反應脫水得到氰基(一種比較安全的氰基構建方法,通常先構建醛基,然后醛基和羥胺成肟,肟脫水得到氰基。)
5.羥胺可以成肟進行貝克曼重排

6.肟可以水解為原來的酮或者醛(一種非常巧妙的獲得醛酮和羥胺衍生物的方法)
通常來說硫酸羥胺和鹽酸羥胺在實際使用中差距不大,但是由于溶解度差異,在同樣20℃的水溶液中硫酸羥胺的飽和溶液中羥胺的溶解度為235.9g/L,鹽酸羥胺在同樣條件下羥胺的溶解度為223.3g/L,加上反應中不同底物的不同鹽型有溶解度差異,因此會導致反應的收率有些許的不同。
通常情況下兩種羥胺鹽在反應中的收率應該可以控制在五個點以內,但是極端情況下,尤其是羥胺用來做手型結構或者反應產物中溶解度差異巨大的時候不同羥胺鹽做下來最終的收率能有一倍以上的收率差異。