甲基咪草煙(imazethapyr),又名甲咪唑煙酸,主要用于花生田早期苗后除草,對莎草科雜草、稷屬雜草、草決明、播娘蒿等具有很好的活性。
目前已經(jīng)報道的路線合成方法基本都是按照以下路線做的
區(qū)別就是這個中間體5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二甲酯的制備方法，各個廠家都有不同的思路，很多都沒有發(fā)過專利，比如我們九辰這邊就有一個成本很有優(yōu)勢的路線。
江蘇中旗的專利如下
根據(jù)專利推測機理應該是經(jīng)過以下反應路線
1.近似Knoevenagel（克腦文格爾）反應的機理得到1
2.成席夫堿
3.近似羥醛縮合的機理脫羥基合環(huán)
根據(jù)所用的醛不同可以得到，不同的中間體。丙醛：甲基咪草煙的中間體，丁醛：咪草煙的中間體，甲氧基丙醛：甲氧咪草煙
甲氧咪草煙是一種廣譜、高活性咪唑啉酮類除草劑。主要殺草譜為大多數(shù)闊葉雜草，而且對稗、野燕麥、狗尾草、看麥娘等禾本科雜草也有良好的防效，更為突出的是某些難治雜草，如卷莖蓼、苣荬菜、打破碗碗花、鼬瓣草、鴨跖草、龍葵等。
目前甲氧咪草煙的主要合成路線和甲基咪草煙類似，區(qū)別只是甲基換成甲氧基這里就不做贅述了。同樣各個廠家在怎樣制作其中間體上有些差異。
比如中旗的中間體合成方法使用的是上述甲基咪草煙的路線，只不過醛用的是甲氧基丙醛。
其他比較傳統(tǒng)的路線通常是將甲基咪草煙的中間體溴化，后面在醚化得到甲氧咪草煙，這個的好處就是中間體的產(chǎn)線可以部分共用。
不過溴化過程中會形成二溴代物
因此為了分離，早期通常會用叔胺做成季銨鹽，可以很方便的分離得到一溴代物的季銨鹽。我們九辰是用的三甲胺得到的5-溴甲基吡啶-2,3-二羧酸甲酯三甲胺鹽。也有用N,N-二甲基乙醇胺做的季銨鹽的報道。
現(xiàn)在還有一種是直接用亞磷酸二乙酯除去二溴代物得到游離態(tài)的一溴代物。
